Ярослав Юрьевич Михайлов родился 28 апреля 2003 года в Пыталово Псковской области. Воспитанник Академии ФК «Зенит».
13 июля 2021 года перешёл на правах аренды в «Шальке 04». Дебютировал во Второй Бундеслиге 1 августа 2021 года. За сезон 2021/22 провёл 10 матчей, забил 1 гол. Клуб выиграл чемпионат и вышел в Бундеслигу.
Летом 2022 года вернулся в «Зенит». Дебютировал в Российской Премьер-лиге 30 июля 2022 года в матче против «Локомотива». Выступал за «Зенит-2» и на аренде в «Пари Нижний Новгород» в сезоне 2022/23.
14 сентября 2023 года перешёл в аренду в «Оренбург» до конца сезона 2023/2024, продлённую на 2024/25. В настоящее время является полузащитником «Зенита».
Стиль игры
Играет центральным полузащитником или инсайдом. Предпочитает быстрые передачи в одно-два касания, оценку ситуации на поле, тактические действия в центре поля.