Иван Антонович Олейников родился 24 августа 1998 года в Подольске, Московской области. Начал заниматься футболом в школе подольского «Витязя», в 7 лет прошёл отбор в академию ЦСКА (Москва).
Профессиональную карьеру начал в системе ПФК ЦСКА с 2016 года в молодёжной команде. В 2019 году был арендован воронежским «Факелом», летом того же года перешёл в ярославский «Шинник». Выступал за «Чайку» и «Факел» в ФНЛ. 5 августа 2024 года перешёл из «Ахмата» в «Крылья Советов», заключив трёхлетний контракт. В сезоне 2025/2026 за «Крылья Советов» в РПЛ провёл 16 матчей, забил 2 гола, сделал 2 результативные передачи.
Стиль игры
Техничный полузащитник, выступает на позициях центрального полузащитника и атакующего хавбека. Обладает высокой работоспособностью и технической оснащённостью. Устойчив в борьбе в центре поля.