Ярослав Вадимович Гладышев родился 5 мая 2003 года в Кирове. Сын футболиста Вадима Гладышева. С четырёх лет занимался в Академии футбола имени Юрия Коноплёва в Тольятти. С 14 лет тренировался в Академии имени Льва Яшина московского «Динамо». В 2017 году стал победителем Кубка РФС среди юношеских команд Премьер-лиги в статусе лучшего бомбардира турнира (6 голов).
Дебютировал в молодёжном первенстве осенью 2020 года, отметившись дублем против «Чертаново». В сезоне первенства ПФЛ 2020/21 провел 15 матчей и забил 7 голов. В следующем сезоне в 13 матчах отличился 13 раз. Дебют в основной команде состоялся 22 сентября 2021 года в кубковой игре против ставропольского «Динамо».
Начиная с сезона 2022/23 стал игроком основного состава. В сезоне 2023/24 провел 14 матчей и забил 2 гола. В сезоне 2024/25 установил личный рекорд: в 28 матчах чемпионата России забил 10 голов и отдал 5 результативных передач, став лучшим голеадором «Динамо» и получив награду лучшего футболиста месяца Российской премьер-лиги в апреле 2025 года.
Двухкратный бронзовый призер чемпионата России (2021/22, 2023/24). Контракт с «Динамо» продлён до 2030 года. В июне 2025 года дебютировал за основную сборную России в матче против Нигерии.
Стиль игры
Нападающий с левой ударной ногой. Специализируется на забитых голах, демонстрирует результативность как в основное время, так и при включении в игру со скамейки. Активно участвует в атакующих действиях команды.